أثيرت مسألة حساسة بشأن الملف الضريبي لدونالد ترامب بعد أن كشفت صحيفة نيويورك تايمز أن إعلانه عن خسائر بقيمة 916 مليون دولار في 1995 أتاح له بصورة قانونية تفادي دفع الضرائب لنحو عشرين سنة.وتكتسي المسألة أهمية نظراً لأنه رفض الكشف عن ملفه الضريبي خلافاً لما يفعله المرشحون الرئاسيون الأميركيون عادة توخياً للشفافية. في حين كشفت منافسته هيلاري كلينتون عن ضرائبها.وكتبت الصحيفة أن ترامب الملياردير استفاد بصورة كبيرة من الخسائر التي مني بها بسبب سوء إدارة ثلاثة كازينوهات في اتلانتيك سيتي وسوء حظه في مجال الطيران وشرائه فندق بلازا في منهاتن.وفي حين لم يعرف دخل ترامب الخاضع للضريبة لاحقاً، فإن خسارة 916 مليون دولار في 1995 كانت كافية لاقتطاع أكثر من 50 مليون دولار سنوياً من الدخل الخاضع للضريبة على مدى 18 سنة وفق الصحيفة، أي حتى 2013.وعلى الإثر أصدرت حملة ترامب بياناً لم يتطرق إلى الخسائر وإنما أكد أنه "رجل أعمال موهوب" وأنه يتحلى بالمسؤولية تجاه أعماله وموظفيه وعائلته "لكي لا يدفع ضرائب أكثر مما يفرضه القانون"، واتهم فريق حملة ترامب صحيفة نيويورك تايمز بأنها "ليست سوى امتداد لحملة كلينتون والحزب الديموقراطي ومصالحهما الخاصة".