مثلما كان تاريخ تشيلسي اللندني مضيئاً بالتعاقدات القوية والمميزة فإنه أبرم العديد من الصفقات غير الناجحة وبالرغم من أن هذه الصفقات كانت لأسماء كبيرة في سماء كرة القدم إلا إن التوفيق لم يكن حليفها عندما ارتدت قميص البلوز.وسوف نستعرض معاً في هذا التقرير أسوأ الصفقات في تاريخ تشيلسي بحسب الديلي ميل البريطانية وسنترك لكم حرية ترتيبها:- فيرناندو توريس انتقل في يناير 2011 مقابل 50 مليون جنيه إسترليني وفشل فشلاً كبيراً بالرغم من حصوله على دوري أبطال أوروبا والدوري الأوروبي.- أندريا شيفشينكو إنتقل من الميلان الإيطالى صيف 2006 مقابل 30 مليون جنيه إسترلينى ولكن لم يفعل شيئا.- كريس سوتون انتقل من بلاكبيرن صيف 1999 مقابل 10 مليون جنيه إسترليني ولم يظهر بمستوى جيد.- شون رايت فيليبس انتقل من مانشستر سيتى مقابل 21 مليون جنيه إسترليني ولم يحرز سوى عشرة أهداف في 124 مباراة.- خوان سبيستيان فيرون رحل من مانشستر يونايتد لتشيلسى صيف 2003 مقابل 15 مليون جنيه إسترليني ولكنه لم يظهر بمستوى كبير.- وينستون بوجاردى استمر أربعة مواسم مع تشيلسي ولم يشارك سوى في 9 مباريات فقط.- أدريان موتو انتقل من بارما في صيف 2003 مقابل 15.8 مليون جنيه إسترليني وأحرز ستة أهداف ورحل بسبب سقوطه في اختبار الكوكايين وتألق بعدها مع فيورنتينا.- جيل كاكوتا انتقل من لينس الفرنسي في صيف 2007 واستمر مع الفريق حتى نهاية عقده ولم يشارك سوى في 6 مباريات فقط في البريميرليغ.- خالد بلجروز انتقل من هامبورج الهلوندى مقابل 8 مليون جنيه إسترليني في صيف 2006 ولم يقدم مستويات كبيرة هناك.- روبيرت فليك انتقل من نوريتش لتشيلسي صيف 1992 مقابل 1.2 مليون جنيه إسترليني ولم يسجل سوى أربعة أهداف في 48 مباراة.