وتعود مغامرات "الدون" إلى سنواته الأولى في عالم احتراف كرة القدم، عندما كان يلعب لفريق سبورتينغ لشبونة البرتغالي.
ورغم أن مهاجم يوفنتوس الإيطالي صاحب الـ33 عاماً، يعيش حياة أقرب للأسرية مع صديقته جورجينا رودريغيز، فإن رونالدو يعد واحداً من أشهر "دنجوانات" كرة القدم، بعلاقات متعددة مع حسناوات بينهن عدد كبير من الشخصيات العامة.
ورصدت صحيفة "صن" البريطانية عدداً من أهم العلاقات العاطفية التي عاشها رونالدو، علما أن تلك فقط التي عرف الإعلام طريقه إليها، أو أعلن عنها كريستيانو أو شريكته.
1
كانت الصديقة الأولى لرونالدو، هي عارضة الأزياء البرازيلية جوردانا جاردال، عندما أصبح لاعباً محترفاً، وهي شقيقة زميله في سبورتينغ لشبونة آنذاك ماريو جاردال، إلا أن علاقتهما انتهت سريعا عام 2003.
وارتبط رونالدو بعارضة الأزياء والمذيعة التلفزيونية البرتغالية لأكثر شهرة ميرشي روميرو، من عام بين 2005 و2006، بعد انتقاله إلى مانشستر يونايتد الإنجليزي، لكن البعد الجغرافي حال دون استمرار العلاقة.
واقترب رونالدو من الممثلة البريطانية جيما أتكينسون، وكانا على علاقة عام 2007 وكان ارتباطهما، الذي استمر 4 أشهر فقط، حديث مدينة مانشستر
وكانت الممثلة البرتغالية الشهيرة سورايا تشيفاس على علاقة بـ"الدون" عام 2006، وهي صاحبة فيلم "كول غيرل" الذي حقق أعلى أرباح في البرتغال عام 2007.
وخطفت الممثلة الهندية بيباشا باسو قلب كريستيانو، في عام 2007، لكن كالعادة انفصل اللاعب عن نجمة "بوليوود" سريعاً.
وكانت شقيقة لاعب تشلسي الإنجليزي السابق جوليانو بيليتي، لوانا بيليتي صديقة رونالدو عام 2009، في علاقة عاطفية عابرة.
وكانت عارضة الأزياء الروسيةإيرينا شايك صديقة وراء واحدة من أهم التجارب العاطفية لرونالدو وأكثرها استقراراً، حيث ارتبطا لخمسة أعوام، منذ 2010 إلى 2015.
وارتبط رونالدو بالمذيعة الإسبانية لوتشيا فيالون لعدة أشهر بعد انفصاله عن إيرينا شايك،
وكانت الأميركية الفاتنة باريس هيلتون على علاقة برونالدو عام 2009، وقضى اللاعب جزءاً كبيراً من صيف هذا العام معها في كاليفورنيا.
وكانت نجمة تلفزيون الواقع الشهيرة كيم كارداشيان صديقة لرونالدو، في عام 2010، وشوهد الاثنان في أكثر من مناسبة يتبادلان القبلات.