في البداية، حاول مالديني الأب إقناع مسؤولي نادي ميلان بالتعاقد مع اللاعب الواعد من نادي بادوفا بعد أن أعجب بأدائه ولأنه صغير في السن تم التغاضي عن التوقيع معه بحجة أن نادي بادوفا طلب 4 مليون يورو للتنازل عن خدماته، وهو مبلغ كبير بحسب رأي مسؤولي نادي ميلان في تلك الفترة، عندها تم اقتناص اللاعب من فرانكو كاوزيو اللاعب السابق في يوفنتوس ومسؤول الانتدابات فيه للتعاقد مع “دل بييرو” بعد أن لفت الأنظار بشدة خلال موسميه الذين قضاهما في بادوفا. دل بييرو الذي حقق حلمه في اللعب ليوفنتوس لم يجد صعوبة في التأقلم مع ناديه الجديد إذ لعب مباراته الأولى في سبتمبر 1993 أمام أي سي ريجينا وسجل هدفاً بها، ثم سجل هاتريك بعد ذلك بقليل أمام نادي بارما، أصبح دل بييرو بعدها من أبرز مهاجمي الفريق الذي كان آنذاك يضم مهاجمين من الطراز الرفيع وهم روبيرتو باجيو وجيانلوكا فيالي وفابريدزيو رافانيلي، وفي موسم 1994-1995 تمكن النادي من الفوز بالأسكوديتو بعد أن غاب عن خزائنه لعشر سنوات بمساهمة كبيرة من دل بييرو الذي سجل 8 أهداف ذلك العام. وفي العام الموالي قرر اليوفنتوس الاستغناء عن روبيرتو باجيو والمراهنة على نجمه الجديد “دل بييرو”، و في تلك السنة قدم دل بييرو أداءً رائعاً وساهم بقسط كبير في فوز ناديه بدوري أبطال أوروبا على حساب أياكس أمستردام في المباراة النهائية في نهائي مثير أقيم في روما حسمته ضربات الترجيح، ورغم أنه لم يسجل في النهائي ولكنه قدم أداءً متميزاً فيه وقبل ذلك قدم أداءً مبهراً في أدوار الكأس وخصوصاً في الربع النهائي عندما أزاح دل بييرو نادي ريال مدريد بتسجيله هدفاً مميزاً من ضربة حرة في وقت قاتل من المباراة.
بعد ذلك بدأ “دل بييرو” في نحت مسيرة رياضية ملفتة، إذ في عام 1997 فاز مع اليوفنتوس بالدوري الإيطالي مرة أخرى ووصل بفريقه كذلك إلى نهائي دوري أبطال أوروبا الذي خسره أمام بوروسيا دورتموند الألماني بنتيجة 3 أهداف لهدف على الرغم من أن “دل بييرو” سجل فيه هدفاً جميلاً بكعب القدم، وللحديث عن سنة 1998 فقد كانت سنة مشابهة لسابقتها بالنسبة لدل بييرو وناديه أداء ونتائج، إذ فاز النادي مرة أخرى بالأسكوديتو وخسر في نهائي دوري أبطال أوروبا، هذه المرة أمام ريال مدريد بهدف لبريدراج مياتوفيتش، ورغم ذلك كانت تلك السنة من أروع السنوات في تاريخ مسيرته إذ قدم أداءً خيالياً خلالها جعلت الجميع يتوقع فوزه بجائزة أفضل لاعب في العالم والتي تقدمها الفيفا، ولكنه حل تلك السنة بعد البرازيلي رونالدو، وسجل فيها 32 هدفاً منها 22 في الدوري و 10 في دوري الأبطال وكان هدافه ذلك العام وقد سماه رئيس النادي بالـ«بينتريتشيو” وتعني “الفنان المبدع”، ولكن رغم ذلك تعرض في تلك السنة لعدة صعوبات وعراقيل منها إصابة تعرض لها في نهائي الدوري الأوروبي حرمته من مونديال فرنسا 1998، مما جعل أسطورة كرة القدم الإيطالية روبيرتو باجيو يقتنص مكانه في تشكيلة المنتخب الإيطالي الذي خسر ربع النهائي بضربات الجزاء أمام البلد المنظم فرنسا التي فازت بالبطولة تلك السنة. وفي 8 نوفمبر 1998 تعرض دل بييرو لإصابة خطيرة على مستوى الركبة في مباراة اليوفنتوس أمام أودينيزي أبعدته عن الملاعب لمدة 9 أشهر. وعاد بعد الإصابة إلى الملاعب وقدم مردوداً مقبولاً في اليوفنتوس، عاد على إثره إلى المنتخب الإيطالي وشارك في المباريات الأخيرة من تصفيات اليورو 2000 سجل فيها هدفين في ثلاث مشاركات، و ببداية موسم 2000-2001 كانت أصعب بداية موسم لدل بييرو إذ قدم بداية مردوداً باهتاً ثم أعقب ذلك خبر وفاة والده في فبراير 2001، ولكنه سرعان ما استعاد مردوده وإبداعه وقد سجل في ذلك الموسم هدفاً أسطورياً أمام باري، وأتبعه بآخر أمام لاتسيو.