خلال بداية فترة الثمانينات من القرن العشرين، لم يستطع الفريق مواصلة سيطرته على الدوري المحلي والذي توالت عليه ناديا إقليم الباسك «أتلتيك بيلباو» و»ريال سوسيداد» مرتين على التوالي لكل منها، واستمرت هذه الحالة حتى استطاع الفريق العودة للفوز بالبطولات بعد أن تخرج منه نخبة من اللاعبين، كانوا قد استطاعوا الوصول مع الفريق الثاني لريال مدريد، المسمى «ريال مدريد كاستيا»، إلى المباراة النهائية لكأس ملك إسبانيا ومقابلة الفريق الأول بذلك اللقاء لتكون الحادثة الفريدة من نوعها في عالم كرة القدم، وقد أطلق الصحفي «خوليو سيزار إيغاليسياس» اللقب المعروف بالإسبانية «La Quinta del Buitre» أي «خماسي الجوارح»، وهذا اللقب كان يطلق بالأساس على أشهر لاعب من المجموعة قبل أن يعمم على الجميع وهو إيميليو بوتراغينيو، أما بقية أعضاء المجموعة الأربعة فهم مانويل سانتشيز هونتييولو و رافائيل مارتن فازكويز وميتشيل وميغيل بارديزا، ورغم مغادرة «بارديزا» الفريق، كان الفريق يضم نخبة من اللاعبين أمثال الحارس الدولي السابق فرانسيسكو بويو والظهير الأيمن الإسباني ميغيل بورلان تشيندو والمهاجم المكسيكي الطائر هوغو سانشيز، وكان الفريق قد وُصف بأنه الأفضل في إسبانيا وأوروبا في النصف الثاني من فترة الثمانينات، حيث حقق بطولتين لكأس الإتحاد الأوروبي على التوالي، وخمس بطولات من الدوري الإسباني على التوالي.في بداية التسعينيات، انتهت حقبة «خماسي الجوارح» بعد مغادرة كل من «مارتين فازكيز»، «اميليو بوتراغينيو» و»ميتشيل» للنادي. في عام 1996، عيّن الرئيس لورينزو سانز المدرب فابيو كابيلو على رأس الجهاز الفني، ومع أنه لم يستمر إلا عاماً واحداً إلا أنه فاز بالدوري الإسباني، وأحضر لاعبين مثل روبيرتو كارلوس، بريدراج مياتوفيتش، دافور سوكر، وكلارنس سيدورف مما زاد من قوّة النادي الذي كان يحوي أصلا لاعبين مثل راؤول وفيرناندو هييرو وإيفان زامورانو وفيرناندو ريدوندو، نتيجة لذلك، أنهى ريال مدريد (مع قدوم فيرناندو موريانتس في عام 1997) انتظار الجماهير طيلة 32 عاما فوزه ببطولة دوري ابطال أوروبا، بفوزه في عام 1998 تحت قيادة المدرب جوب هينكس على نادي يوفنتوس في النهائي بهدف نظيف قام بتسجيله بريدراج مياتوفيتش.و في يوليو من عام 2000، تم انتخاب «فلورونتينو بيريز» كرئيس للنادي، بعد حملة وعد فيها بإيفاء الديون التي أثقلت كاهل النادي وتجديده له، ولكن يُعتقد أن ما جعل فوز «بيريز» ممكناً هو التوقيع مع لويس فيغو الذي كان عضوا في الغريم التقليدي للريال، وهو نادي برشلونة، و في العام التالي، قام النادي بتطوير أمور التدريب وقام بإطلاق حقبة الغلاكتيكوس التي من خلالها حضر كل من زين الدين زيدان ورونالدو ولويس فيغو وروبيرتو كارلوس وراؤول وديفيد بيكهام، لم تحقق هذه السياسة الآمال المعقودة في ذلك الوقت، رغم أن النادي فاز في دوري الأبطال موسم 2001-2002 وبطولة الدوري الموسم التالي، وكذلك بكأس السوبر الإسباني عام 2004، إلا أنه فشل في حصد الألقاب لثلاث سنوات بعد ذلك.في يوليو 2006، تم انتخاب «رامون كالديرون» رئيسا للنادي، فأعاد إحضار «فابيو كابيلو» كمدرب و»بيديا مياتوفيتش» كمدير رياضي، فاز ريال مدريد ببطولة الليغا عام 2007 بعد انقطاع أربعة أعوام، إلا أنه مع هذا فقد تم التخلي عن «فابيو كابيلو»، في الموسم التالي حصد الفريق الأبيض بطولة الليغا مرة أخرى، فكانت هذه المرة الحادية والثلاثين التي يفوز فيها بالبطولة، والتي سجلت فوز الريال ببطولتين متتاليتين لأول مرة منذ 18 عاماً، في مطلع يونيو سنة 2009 أعلنت اللجنة الانتخابية بنادي ريال مدريد أن «فلورنتينو بيريز» نال رسميا مقعد رئاسة النادي، وحاول «بيريز» و»فالدانو» في البداية التعاقد مع الفرنسي آرسين فينجر المدير الفني لنادي آرسنال، ولكن «فينجر» قرر البقاء مع أرسنال. وكان البديل الثاني هو المدرب البرتغالي «جوزيه مورينيو»، المدير الفني لإنتر ميلان الإيطالي السابق، لكنه فضل أيضاً تجديد عقده مع النادي سالف الذكر.