واستهلت البطولة أولى مبارياتها التي أتسمت بحماس وندية والروح المعنوية العالية بفوز فريق معسكر الجبل على فريق معسكر العاصمة بنتيجة اثنا عشر هدفا مقابل هدف في المباراة الأولى، فيما جاءت المواجهة الثانية بفوز فريق معسكر المحرق على فريق هندسة الميدان الملكية بنتيجة خمسة أهداف مقابل هدف، واختتمت مباريات اليوم الأول في البطولة بمباراة ثالثة جمعت بين فريقي معسكر الصمان وفريق التموين والنقل وانتهت بـفوز فريق معسكر الصمان بخمسة أهداف مقابل هدف.
وبمناسبة انطلاق منافسات البطولة، أكد مدير الاتحاد الرياضي العسكري العميد الركن محمد عبداللطيف بن جلال: أن بطولة كأس المشير الركن الشيخ خليفة بن أحمد آل خليفة القائد العام لقوة دفاع البحرين في نسختها الثانية ستكون مغايرة ومختلفة عن الأولى، وذلك نظراً للمنافسة المتوقعة في هذه النسخة والاستعدادات الكبيرة التي قامت بها جميع الفرق للمنافسة على اللقب الغالي على الجميع، موضحاً "أن البطولة في نسختها الأولى لاقت إقبالاً كبيرًا من جميع المشاركين للظهور بصورة متميزة من الناحية التنظيمية والفنية ومن مشجعي ومحبي لعبة كرة القدم، الأمر الذي ساهم في تسابق الرياضيين واللاعبين من مختلف أسلحة ووحدات قوة دفاع البحرين للمشاركة في مباريات البطولة وتقديم مستويات تنافسية مشرفة، مضيفاً "بأن مراسم القرعة كشفت الكثير من ملامح الإثارة والتنظيم الرفيع الذي يليق بهذه البطولة، ومع الانجازات الرياضية التي حققتها المملكة في العصر الذهبي يتوقع أن تكون هذه البطولة مثيرة للاهتمام نظراً لتواجد مجموعة من أبرز اللاعبين وأصحاب الخبرات".
وكشف بن جلال عن مفاجأة منتظرة للجماهير في هذه النسخة من البطولة، حيث أوضح "ستعمل اللجنة المنظمة على توفير جوائز للجماهير وكذلك للفرق الفائزة وأفضل اللاعبين، من بينها جوائز قيمة – سيارات – للجمهور ".
وتأتي بطولة كأس المشير الركن الشيخ خليفة بن أحمد آل خليفة القائد العام لقوة دفاع البحرين لكرة القدم 2019-2020م بالتزامن مع إحراز منتخبنا الوطني العسكري لكرة القدم للميدالية الذهبية بدورة الألعاب العالمية العسكرية السابعة التي أقيمت منافساتها في مدينة ووهان الصينية.